江戶城，本是扇谷上杉氏重臣太田道灌所筑的平山城，起先該城一面鄰水，周圍沼澤遍布，河川縱橫，時常受到海水侵襲，在北條氏時期幾近荒廢。德川家康入主關(guān)東后，將此地定為德川氏在關(guān)東的本城，大興土木，興修水利，不僅改善了周邊的惡劣環(huán)境，還重新修建了本丸、二之丸、三之丸、西丸、北丸以及吹上德川家私人庭園，同時作為代官和家康四子松平忠吉的屋敷地，并且挖掘了以道灌濠、大手濠為代表的護(hù)城河，使得江戶城一躍成為關(guān)東地區(qū)數(shù)一數(shù)二的巨城。
注：這里之所以不說江戶城是第一巨城，原因在于此時小田原城尚未廢棄，據(jù)史料記載，此時的小田原城若是包括惣構(gòu)在內(nèi)的話，應(yīng)該是除大坂之外的第二大城；江戶城此時雖然初具規(guī)模，但城下町規(guī)模遠(yuǎn)在上述兩城之下，直到慶長、元和、寬永三次天下譜請后方才正式成為天下第一城。此時的江戶城雖然規(guī)模不及，但是基本區(qū)域劃分與后世基本相同，且由于小田原征伐到關(guān)原之戰(zhàn)間的地圖實在難找，，故下文是以寬永時期的地圖為準(zhǔn)展開，個別城門可能有誤，例如櫻田門是1636年修建的，特此說明。
由于德川家康帶走了家中絕大多數(shù)兵力，因此德川秀忠手中滿打滿算只剩下一萬三千人，其中兩千人還是從關(guān)東各地潰逃而來的敗兵，戰(zhàn)斗力尚且不說，光是士氣就不能和盛氣凌人的豐臣軍相提并論。
五月七日，淺野長政率領(lǐng)駿河、遠(yuǎn)江等東海道豐臣聯(lián)軍一萬兩千人攻占道灌濠以北的吹上地區(qū)以及與之相鄰的北丸，放火焚毀了德川氏家臣在此處的屋敷、庭園以及北丸的御殿，以期對濠內(nèi)的德川軍造成心里震懾；新宮行朝率領(lǐng)的八千豐臣軍經(jīng)過一番戰(zhàn)斗，攻占了大手門前的城下町，隨即設(shè)防駐扎；小笠原忠清在得知江戶灣水軍盡數(shù)被消滅后，也離開品川湊，于四時左右抵達(dá)西丸下，攻破外櫻田門后占領(lǐng)西丸城下町，隨之與新宮行朝的軍隊匯合，兩軍在日落前對通往三之丸的內(nèi)櫻田門和大手門展開試探性進(jìn)攻，但遭到了德川軍的頑強(qiáng)抵抗，最終不得不鳴金收兵，退回了城下町。
此時的江戶城內(nèi)云集了大量從關(guān)東各地潰逃而來的家臣，其中便包括家康四子、忍城城主松平忠吉，家康異父弟、下關(guān)關(guān)宿城城主松平康元，以及十八松平氏之一、深溝松平氏當(dāng)主松平家忠。
當(dāng)時擔(dān)任江戶留守的乃是家老酒井重忠和酒井忠利兄弟，他們建議德川秀忠不要放這些潰軍進(jìn)入本丸，以免影響守軍士氣且防止內(nèi)應(yīng)趁機(jī)放火煽動。
德川秀忠隨即命令松平忠吉率領(lǐng)包括潰兵在內(nèi)的兩千人鎮(zhèn)守西丸，松平康元率領(lǐng)四千人駐守直面豐臣軍主力的三之丸，松平家忠率領(lǐng)一千人駐守規(guī)模較小的二之丸，而剩余六千人則隨德川秀忠駐守本丸，其中四千人作為機(jī)動部隊交由酒井兄弟指揮。
雖說在天黑前打退了豐臣軍的一次進(jìn)攻，但德川秀忠并不感到高興。他在當(dāng)晚的軍議中對酒井兄弟說道：“大殿指家康率部退往信濃，我始終覺得不是什么好主意，可既然他心意已決，吾等也只好堅守本城以拖待變。目前，城下豐臣軍總計三萬五千人，且分南北進(jìn)攻，雖說早先丟了北丸和吹上，但那里畢竟地域開闊，難以防守，將兵力集中內(nèi)濠內(nèi)也未嘗不是件好事。”
“三萬五千人就想拿下江戶城，實在太小瞧我們了。”酒井重忠說道：“兵法有云，十則圍之，五則攻之，倍則分之，如今敵軍不足我軍三倍，且堅城在手，根本不足為懼。”
“可是從今天傍晚的攻勢來看，豐臣軍似乎也并不急于進(jìn)攻。”酒井忠利有點(diǎn)不解：“感覺像是試探性的，臣懷疑他們是否另有計劃。”
“這也是我所擔(dān)心的，”松平忠吉也附和道：“道灌濠外的豐臣軍最先抵達(dá)，可壓根沒有攻城的意思，倒是光顧著放火了，難道是想等我軍主動投降”